ถ้าหากถามว่าใครคือยอดกุนซือในยุคปัจจุบัน หนึ่งชื่อที่ต้องเอ่ยขึ้นมาของแฟนบอลและเหล่านักพนันบอลชั้นเซียนคงเป็นอดีตตำนานกงอกลางของบาร์เซโลน่าอย่างเป็ป กวาดิโอล่าต้องเป็นคำตอบยอดนิยมอย่างแน่นอน ซึ่งกวาดิโอล่าถือเป็นผู้จัดการทีมที่สามารถคว้าแชมป์ลีกให้กับทุกทีมที่เคยไปไม่ว่าจะเป็นบาร์เซโลน่าเอง บาเยิร์น มิวนิคและสโมสรปัจจุบันอย่างแมนเชสเตอร์ซิตี้ แต่ทว่าฝันร้ายของเป็ปก็มีอยู่เช่นกันคือ นอกจากสมัยอยู่กับบาร์ซ่าแล้ว เขาไม่สามารถพาทีมอื่นคว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกได้อีกเลย ไม่ว่าจะคุมทีมบาเยิร์นในยุคที่ริเบอรี่และร็อบเบนยังคงฟอร์มเก่งอยู่ หรือจะเป็นทีมเรือใบสีฟ้าในยุคที่กองกลางแข็งแกร่งและกองหน้ามากฝีมืออย่างกุน อเกวโร่ แต่สุดท้ายแล้วเขากลับไปได้ไกลเพียงแค่รอบรองชนะเลิศเท่านั้น
เป็ปกับทีมเสือใต้
ปฏิเสธไม่ได้เลยว่าในช่วงก่อนเลือกคุมทีมเสือใต้บาเยิร์น มิวนิค เป็ป กวาดิโอล่ามีทางเลือกอีกทางคือการไปคุมทีมแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดนั่นเอง แต่ทว่าเขากลับปัดข้อเสนอนี้ไปในปี 2013 และการเลือกบาเยิร์นก็ทำให้เขากลายเป็นแชมป์บุนเดสลีกาถึง 3 สมัย แต่ทว่าเส้นทางในถ้วยยุโรปกลับไม่เป็นเช่นนั้น เมื่อปีแรกของเป็ปทำได้แค่เพียงเข้ารอบ 4 ทีมสุดท้ายก่อนไปพ่ายให้รีล มาดริดไปด้วยผลประตูรวม 5-0 และเป็นการแพ้ครั้งแรกในสนามของมาดริด นับตั้งแต่เข้ามาเป็นผู้จัดการทีม เซียนพนันทั้งหลายจึงต้องอกหักและตะลึงไปตาม ๆ กัน ก่อนที่ปีถัดมาเป็ปจะได้เจอกับทีมเก่าอย่างบาร์เซโลน่าไปด้วยสกอร์ 3 ต่อ 5 ซึ่งพวกเขาออกไปพ่ายทีมจากคาตาลันก่อนถึง 3-0 ด้วยกัน จนกระทั่งปีสุดท้ายของกวาดิโอล่าที่มิวนิค เขาพาทีมเสือใต้ไปจบลงที่รอบสี่ทีมเช่นเดิม เมื่อพ่ายให้แก่แอตแลนติโก มาดริดด้วยกฎประตูทีมเยือนหลังจากเสมอกับทีมตราหมีในสกอร์ 2-2 แต่การเสียประตูในถิ่นตัวเองทำให้พวกเขาต้องตกรอบไปอย่างน่าเจ็บใจ และต้องบอกลาทีมเสือใต้ไปหลังหมดสัญญา
ผู้นำทีมเรือใบสีฟ้า
สิ่งที่เป็ป กวาดิโอล่าเข้ามาเปลี่ยนแปลงทีมก็คือการที่เขาสามารถทำให้ทีมเรือใบสีฟ้าแมนเชสเตอร์ ซิตี้ มีแผนการเล่นที่แข็งแกร่งและเกมรุกที่ชาญฉลาดอย่างเห็นได้ชัด การนำทีมโดยเดวิน เดอ บรอยด์ทำให้เป็ปสามารถพาทีมคว้าแชมป์ได้ 2 สมัยรวดในปี 2018 และ 2019 แต่อีกสิ่งหนึ่งที่เรือใบสีฟ้ายังคงทำไม่ได้ก็คือการเป็นเจ้ายุโรปสักครั้งนั่นเอง และการมีเป็ปเข้ามาน่าจะทำให้เป้าหมายนี้ประสบความสำเร็จได้ในอนาคต แต่ในฤดูกาลแรกของเขากลับทำได้เพียงตกรอบ 16 ทีมสุดท้ายเท่านั้น หลังจากเสมอสโมสรโมนาโกด้วยสกอร์ 6-6 แต่ตกรอบไปด้วยกฎประตูทีมเยือน ก่อนที่สองปีต่อมาพวกเขาจะเข้าไปถึงรอบ 8 ทีมสุดท้าย แต่ต้องตกรอบไปด้วยน้ำมือของคู่แข่งในลีกทั้งลิเวอร์พูลและท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์สอย่างน่าเจ็บใจ จนในฤดูกาล 2020 ที่ลงแข่งในสนามกลางและพวกเขาถือเป็นตัวเต็งในรายการนี้เพราะถ้วยยูฟ่า แชมปเปี้ยนส์ลีกถือเป็นความสำเร็จสุดท้ายที่กวาดิโอล่าจะครองได้ก่อนหมดฤดูกาล ทว่าเรือใบสีฟ้ากลับพลาดท่าแพ้โอลิมปิก ลียงไปในรอบอาถรรพ์ 8 ทีมสุดท้ายนั่นเอง
ความผิดหวังนี้เองที่ทำให้เป็ป กวาดิโอล่ายังคงต้องกลับไปทำการบ้านอย่างหนักเพื่อที่จะลบคำสบประมาทว่าเขาสามารถเป็นเจ้ายุโรปได้ก็ต้องเมื่อมียอดทีมอยู่ในมือเท่านั้น และด้วยสถานการณ์ที่ไม่ปกติของวงการฟุตบอลทั่วโลก จึงไม่แปลกที่ทีมอย่างแมนเชสเตอร์ ซิตี้จะได้เปรียบในเรื่องของจำนวนเงินทุนที่อัดฉีดเข้ามาในสโมสร แล้วการคว้าตัวนักเตะระดับสูงอาจจะเป็นทางออกเพื่อให้ทีมเรือใบสีฟ้ากลับมาโลดแล่นอย่างสง่างามอีกครั้งในฤดูกาลต่อไป